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L'mwcgacetone (chiamato anche mwcwpropanone o mwdadimetilchetone) è il più semplice dei mwdqchetoni,cite-ref-2[2] composti in cui il mweggruppo funzionale mwewcarbonilico (>C=O) è legato a due mwfaalchili o mwfqarili, di formula generale (R/Ar)mwfg2C=O;cite-ref-3[3] in particolare, l'acetone è un chetone mwgwalifatico e in esso gli alchili sono i più semplici, i mwhametili, per cui la sua mwhqformula molecolare è (CHmwhg3)mwhw2C=O, o anche CHmwia3−CO−CHmwiq3; in notazione abbreviata a volte è riportato come Memwig2CO. L'acetone è un classico e importante mwiwsolvente organico che, a differenza dell'mwjaetere etilico, è solubile in acqua in ogni rapporto.cite-ref-4[4]cite-ref-5[5]

• Proprietà

• Struttura molecolare

• Enolizzazione e proprietà acido-base

• Prodotti di autocondensazione dell'acetone

• Produzione e utilizzi

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

L'acetone è un composto molto stabile mwmatermodinamicamente: mwmqΔHƒ° = -249,4mwna kmwnqJ/mwngmol.cite-ref-6[6] A temperatura ambiente l'acetone si presenta come un liquido mobile, incolore, volatile e infiammabile, dal caratteristico odore etereo, ma un po' aspro; è completamente solubile in mwowacqua, mwpaalcool, mwpqetere, mwpgcloroformio e mwpwbenzene.cite-ref-7[7]cite-ref-8[8] Trova principalmente impiego come mwsasolvente di uso generale e, vista la sua volatilità, è facilmente rimovibile; è anche usato come solvente mwsqpolare mwsgaprotico, in particolare nelle reazioni di mwswsostituzione SN2.cite-ref-9[9]

La molecola è infatti molto polare (come già il carbonile stesso) e il suo mwugmomento di dipolo è μ = 2,88 mwuwD, molto più dell'etere (μ = 1,30mwva Dcite-ref-stenutz-eu-10-0[10]), che è anch'esso solvente polare aprotico (per l'acqua μ = 1,86mwwq D).cite-ref-11[11] Anche la sua mwxgcostante dielettrica è ragguardevole per un solvente organico, mwxwεmwyar = 21,01 (a 20mwyq °C),cite-ref-12[12] molto maggiore dell'etere (mwzgεmwzwr = 4,33).cite-ref-stenutz-eu-10-1[10]

La fiamma della combustione dell'acetone può raggiungere 1980mwbq °C.cite-ref-13[13]

L'mwdaatomo di mwdqcarbonio carbonilico è legato all'mwdgossigeno con un mwdwdoppio legame e forma due mwealegami singoli con i metili; si trova quindi al centro di un triangolo approssimativamente equilatero, i cui vertici sono costituiti dall'atomo di ossigeno e dagli altri due atomi di mweqcarbonio. La mwegsimmetria molecolare appartiene al gruppo puntuale mwfaCmwfq2v.cite-ref-14[14]

L'atomo di carbonio del carbonile, dovendo fare 3 mwgwlegami sigma e non avendo mwhacoppie solitarie, ha mwhqibridazione mwhgspmwhw2, come pure per l'atomo di ossigeno (1 legame sigma e 2 coppie solitarie). L'angolo CCC (116,0°)cite-ref-0-15-0[15] è un po' minore di 120°, che sarebbe l'angolo ideale per l'ibridazione mwjaspmwjq2; questo accade perché la richiesta di spazio angolare del doppio legame è un po' maggiore di quella del mwjglegame semplice, in accordo alle indicazioni del modello mwjwVSEPR.cite-ref-16[16]cite-ref-miessler-17-0[17]cite-ref-18[18] Similmente accade in altre molecole del tipo Xmwna2C=Y per gli angoli XCX; questo è molto evidente, ad esempio, anche nella stessa formaldeide Hmwnq2C=O (116,4°cite-ref-1-19-0[19]), ma anche in Clmwog2C=O (mwowcloruro di carbonile),cite-ref-20[20] in Fmwqa2C=O (mwqqfluoruro di carbonile)cite-ref-21[21] e in Hmwrg2C=CHmwrw2 (mwsaetene).cite-ref-22[22]

Il legame C=O è lungo 121,4mwtg mwtwpm, un valore che è appena maggiore che nella formaldeide (120,78cite-ref-1-19-1[19]); Il legame C−C è di 152,0mwva pm, leggermente più corto del valore medio, pari a 154mwvq pm;cite-ref-03-23-0[23] e quello C−H è di 110,3mwwg pm,cite-ref-0-15-1[15] appena più lungo del normale (109mwxw pm).cite-ref-03-23-1[23]

Come tutti i composti carbonilici aventi idrogeni in posizione alfa al carbonile (H−C−C(=O)−), l'acetone è soggetto all'mwzgequilibrio di mwzwenolizzazione (mw0atautomeria cheto-enolica):

CHmw0g3−CO−CHmw0w3 mw1a mw1q mw1g⇄mw1w mw2a CHmw2q2=C(OH)−CHmw2g3

In questo caso l'equilibrio è fortemente spostato a sinistra, verso la forma chetonica: solo il 2,4×10mw3a−7% delle molecole è in forma enolica.cite-ref-24[24]

Il mw4gcarbonile (>C=O) è tra i classici gruppi che stabilizzano per risonanza i mw4wcarbanioni in α, più del gruppo ciano (-C≡N), mw5adelocalizzando sull'ossigeno la mw5qcarica negativa prodotta per deprotonazione del mw5gmetile. Per questo motivo nell'acetone gli mw5widrogeni dei metili sono debolmente acidicite-ref-25[25] (pmw7aKmw7qamw7g =mw7w 19,16)cite-ref-26[26] e sono facilmente deprotonabili, ad esempio, dall'mw9aetossido di sodio. Si produce in tal modo l'anione mw9qenolato, un mw9gcarbanione che è un ottimo mw9wnucleofilo, impiegabile in mw-aaddizioni nucleofile al carbonile come nelle classiche mw-qcondensazioni aldoliche.

In particolare, in presenza di opportuni mw-acatalizzatori basici, due molecole di acetone possono combinarsi per dare il diacetonalcol CHmw-q3−C(=O)−CHmw-g2−C(OH)(CHmw-w3)mwaqa2, anch'esso un utile solventecite-ref-27[27], che per disidratazione fornisce l'ossido di mesitile (CHmwaqy3)mwaqc2C=CH−C(=O)−CHmwaqg3 (isopropilidenacetone), che è un mwaqkenone e un utile intermedio di sintesi.cite-ref-28[28] Quest'ultimo può combinarsi con un'altra molecola di acetone dando il forone ((CHmwaq83)mwara2C=CH)mware2C=O (diisopropilidenacetone), un dienone cristallino giallo (Tmwarifus. = 28mwarm °C) dall'odore di mwarqgeranio,cite-ref-29[29] e altri possibili prodotti, tra cui l'isoforone, solvente e mwaromonomero per diversi mwarspolimeri, prodotto su scala industriale.cite-ref-30[30]

Il principale mwasyprocesso di produzione industriale per ottenere acetone è il mwascprocesso al cumene. In presenza di catalizzatori, il mwasgcumene addiziona ossigeno e forma un mwaskidroperossido; dal mwasoriarrangiamento e dalla successiva decomposizione di quest'ultimo si originano acetone e mwassfenolo.

L'acetone è utilizzato anche in mwas0cosmetica come solvente per rimuovere lo mwas4smalto per unghie. Una minima quantità applicata con un batuffolo di mwas8cotone idrofilo assolve facilmente allo scopo.

Come solvente fortemente polare, ha anche una certa efficacia nel rimuovere i residui di adesivi mwaticianoacrilici.cite-ref-31[31]

Viene anche usato in laboratorio come solvente organico e come coadiuvante all'asciugatura della mwatgvetreria di laboratorio dopo averla lavata.

Il maggiore impiego di questo solvente è per la produzione di mwatopolimeri. Dalla condensazione di acetone e mwatsfenolo si ottiene inoltre il mwatwbisfenolo A, intermedio essenziale per la produzione dei mwat0policarbonati (plastiche anti-urto, come, per esempio, quelle per mwat4caschi mwat8motociclistici).

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• mwaraChetoni

• mwariMetiletilchetone

• mwarqAcetonitrile

• mwaryAcetofenone

• mwargCloretone

• mwaroCorpi chetonici

Altri progetti

• Wikizionario

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• citerefbritannica-com(EN) William H. Brown, acetone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

• mwaseScheda di sicurezza dell'acetone, su cdc.gov. URL consultato il 3 luglio 2008 (archiviato dall'url originale il 25 febbraio 2008).